油 脂 一、油脂的组成和结构 1.油脂的概念 (1)油: 不饱和高级脂肪酸与甘油所形成的酯。
在常温下呈液态,如植物油。 (2)脂肪: 饱和高级脂肪酸与甘油所形成的酯。
在常温下呈固态,如动物脂肪。 注意: 矿物油不是脂肪,属烃类。
如润滑油、凡士林属于矿物油。 (3)油脂: 油和脂肪统称为油脂,它们属于酯类。
(4)酯: 酯是由醇与酸(有机酸或无机含氧酸)相互作用失去水分子而成的一类化合物的总称。从结构上看。
酯是含有酯基 的一类化合物。 2.油脂的组成和结构 油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的甘油酯。
其结构式为: Rl、R2、R3相同称为单甘油酯;若不同,则称为混甘油酯。 注意: ①天然油脂大都是混甘油酯。
②油脂的相对分子质量较大,但不是高分子化合物。 ③天然油脂是混合物,无固定的熔、沸点。
二、油脂的化学性质 由于油脂是酯类,具有酯的性质,可以发生水解。若油脂中含有不饱和烃基,则还兼有烯烃的一些性质。
1.油脂的氢化(还原反应) 这个反应叫油脂的氢化,也叫油脂的硬化。 这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又叫硬化油。
油脂氢化的目的: 一是使油变为脂肪后性质稳定,不易变质,便于储藏、运输;二是提高油脂的熔点,可用于制肥皂。生产肥皂要消耗大量的动物脂肪(如牛油和猪油等),用人造脂肪可以弥补动物油脂的不足。
2.油脂的水解 跟酯类的水解反应相同,在适当的条件下,(如有酸或碱或高温水蒸气存在),油脂跟水能够发生水解反应,生成甘油和相应的高级脂肪酸。 (1)酸性条件下的水解——制高级脂肪酸和甘油 (2)碱性条件下的水解(皂化反应)——制肥皂和甘油 此反应称为皂化反应。
硬脂酸甘油脂在NaOH作用下进行皂化后,生成的硬脂酸钠与甘油和NaOH的混合液,用NaCl进行盐析再经过滤可得肥皂的主要成份-高级脂肪酸钠。 三、肥皂和洗涤剂 1.肥皂的反应原理 把动物脂肪或植物油跟氢氧化钠溶液按一定比例放在皂化锅内加热、搅拌,使之发生皂化反应。
反应完成后,往锅内加入食盐细粒,搅拌,静置,使高级脂肪酸钠从混合物中析出,浮在液面,从而与甘油、食盐水分离。这个过程叫做盐析。
2.肥皂的去污原理 肥皂去污是高级脂肪酸钠起作用。从结构上看,它的分子可以分为两部分,一部分是极性的——COONa或—COO-,它可以溶于水,叫亲水基,另一部分是非极性的链状的烃基—R,这一部分不溶于水,叫做憎水基。
憎水基具有亲油的性质。在洗涤的过程中,污垢中的油脂跟肥皂接触后,高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油滴内。
而易溶于水的羧基部分伸在油滴外面,插入水中。这样油滴就被肥皂分子包围起来。
再经摩擦、振动,大的油滴便分散成小的油珠,最后脱离被洗的纤维织品,而分散到水中形成乳浊液,从而达到洗涤的目的。 3.合成洗涤剂 合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。
主要是烷基磺酸钠(R—SO3—Na )、烷基苯磺酸钠 等。 肥皂与合成洗涤剂相比较: (1)肥皂在硬水中使用时能跟Ca2 和Mg2 形成不溶于水的钙盐和镁盐,浪费了部分肥皂。
合成洗涤剂跟Ca2 和Mg2 形成的盐能溶于水,可以有效地在硬水中使用。 (2)肥皂在自然界能被微生物分解,不会累积污染水源。
有些合成洗涤剂很稳定,不能被微生物分解,能积累而污染水源。近年来用直链烃基来代替洗涤剂分子中的支链烃基,而具有直链烃基的洗涤剂是能被微生物分解的。
含磷洗衣粉的使用对水体造成污染,越来越受到广泛关注,提倡使用无磷洗衣粉。 (3)制造肥皂需要消耗大量油脂,但是油脂是可以再生的;制造合成洗涤剂以石油化工产品为原料,可以节省食用油脂,但是石油资源是有限的。
[典例剖析] 例1、下列关于油脂的叙述不正确的是( ) A.油脂属于酯类 B.油脂没有固定的熔、沸点 C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 [分析] 从油脂的定义、结构特点来分析,油脂是高级脂肪酸的甘油酯,所以A、C正确。 油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,所以B正确。
有些油脂的结构中烃基是不饱和的,含有双键,可以使溴水褪色,例如油酸甘油酯可与Br2加成可使Br2的四氯化碳溶液褪色,所以D不正确。 例2、油脂A的通式为 (烃基R中不含有碳碳叁键)。
0。1mol的A与溶有96g液溴的四氯化碳恰好完全反应。
0。1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10。
6mol,求油脂A的结构简式,写出油脂A氢化的化学方程式。 [分析] 由油脂A与Br2发生加成反应的物质的量之比,可求出油脂分子中双键的个数。
然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的化学式通式,推知油脂A的化学式通式。 最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的化学式和结构简式。
设与油脂A中羧酸具有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2 3CnH2nO2+C3H8O3→C3n 3H6n 2O6+3H2O 则形成的甘油酯的化学通式为C3n 3H6n 2O6 设1molA能与xmol的Br2加成。 每个不饱和烃基(—R)中含有2个C=C键。
由于A的烃基共含有6个C=C,所以A的分子式: ,即 ,A在空气中燃烧生成的CO2和H2O的关系如下: 因为 ,所以n=。
简要概述内容::常温下为液态、半固态和固态的憎水性物质的总称,即油和脂的总称,主要成分为脂肪酸的三甘油酯。
一般常温时为液态者称油(oil),常温下为固态或半固态者称为脂肪(fat,简称脂)。根据用途可分为食用油脂和非食用油脂,液态油类可根据它们在空气中能否干燥分为:干性油、半干性油和不干性油。
原始的油脂中,除主要含有三甘油酯外,还含有少量游离酸、磷脂、甾醇、色素和维生素等成分,可根据不同的需要,用脱磷脂、干燥、脱酸、脱臭、脱色等方法精制。油脂不溶于水,溶于有机溶剂如烃类、醇类、酮类、酯类、醚类等。
可在催化剂作用下高温水解成脂肪酸和甘油,与金属氧化物能发生皂化反应,生成金属皂和甘油,还可进行卤化、硫酸化、磺化、氧化、氢化、聚合、热解等反应。油脂测定常用皂化值、酸值、碘值和冻点。
此外还有专用于区别乳脂与其他油脂的赖克特-迈尔斯值、波伦斯基值和克希纳值。油脂广泛用于制造肥皂、脂肪酸、甘油、油漆、油墨、乳化剂和润滑剂等。
工业用油脂是肥皂和脂肪酸生产的主要原料。
oleochemical industry
油脂化学工业的简称,也包括油脂化学工艺和油脂化学工程。
以往仅指以油脂为原料进行较简单化学加工的工业。
现代的油脂化工则包括从含油脂的物料,如植物的种子、果实、根茎和动物的组织、骨骼等,通过各种物理的、化学的、生物的、物理化学的和(或)生物化学的工艺方法进行油脂的制备、精炼和改质,生产各种油脂产品;以及从油脂出发,生产各种皂类产品、各种脂肪酸及脂肪酸衍生物的工业。
动物脂
是饱和脂肪酸甘油酯
分子内不含双键
只能进行皂化反应
皂化反应产物为固态的脂肪酸钠盐
植物油
是不饱和脂肪酸甘油酯
分子内一共有三根双键
能加成
用纳米Ni粉做催化剂
加氢处理可得到动物脂
人造奶油就是这样来的
皂化产物为液态脂肪酸钠盐
由于分子中存在双键
双键两边的分子团又大
所以又有顺反异构
基本上都是顺式
高温加热后可转化为反式
反式脂肪酸对人的心脑血管有害
油脂是高级脂肪酸的甘油酯。
首先解释酯,酯是酸和醇(里面有羟基-OH)发生酯化反应的产物,其特点是有相应的酯基——
R1-H + R2-OH -> R1-R2 + H20
例:CH3COOH +CH3CH2OH ->CH3COOCH2CH3 + H20,乙酸与乙醇成乙酸乙酯。
酯化反应中,酸中的氢和醇中的羟基(-OH)结合生成水,而反应物的其余部分相连成为新的物质,也就是我们所说的酯。
既然这样,那么原句就是说,油脂是一种酯,它是由某酸和某醇结合而成的。
这里的酸,就是高级脂肪酸了,高中阶段常见的高级脂肪酸有硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH和油酸C17H33COOH三种,其共同特点就是出去羧基(-COOH)之外,碳原子数较多,碳链比较长而复杂,不需要知道它的碳链排列规则只需要记住化学式(哦耶)。
这里的醇则是甘油,也就是丙三醇。丙三醇根据其名字来看,丙——三个碳原子,三——三个羟基,结构简式CH2OH-CHOH-CH2OH,每个碳原子上都连一个羟基。这样,在相应地发生所谓的酯化反应的过程中,每个丙三醇分子可以与三个酸分子结合(三个羟基与三个氢结合),生产的酯就是我们所说的油脂了。
例:
3 C17H33COOH + CH2OH-CHOH-CH2OH ->
CH2-OOC-C17H33
|
CH-OOC-C17H33 + 3H20
|
CH2-OOC-C17H33
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